Перша літописна згадка про „Новий городок у землі Сіверський” міститься у „Повчанні Володимира Мономаха своїм дітям” у зв’язку з описом поразки біля цього містечка половецького загону у 1078 р.

У кінці ХІ ст. за рішенням з’їзду руських князів у Любечі (1097) Новгород-Сіверський став столицею Сіверського князівства, до якого належали землі у середній течії Десни та по річках Снову і Сейму, а також частково курські та території в’ятичів.

Протягом століть місто було могутньою фортецею, що протистояла не одному завойовнику. Саме це на гербі міста символізують міцні мури з баштою і зброя – золоті спис та шабля. З легендарних часів потрапила на клейноди і зоря, що увінчує вежу. Можливо вона є символом тої зорі, що провістила народження Ісуса Христа. Адже 200 років тому невідомий літописець – автор загадкової "Історії русів”, посилаючись на стародавні літописи, написав, що після того, як апостол Андрій Первозваний провістив Божу Благодать над Києвом, "Сей же апостол рікою Десною був тоді і в Новгороді-Сіверському, Благовістив Євангелієм”. Всі ці символи були затверджені на міському гербі, наданому в 1620 р. з привілеєм польського короля Сигізмунда ІІІ разом з магдебурзьким правом. Новгород-Сіверський став першим містом Чернігівщини, що отримало власний герб.

У цей час Новгород-Сіверський складався з дитинця, окольного міста і неукріплених посадів. Крім того, навколо розміщувалися численні князівські заміські садиби та села, багато з яких згадувалися в літописах.

Дитинець Новгорода-Сіверського містився на обривистій терасі, що здіймається над Десною майже на 50 метрів. Ця тераса неправильної форми площею близько 2 га мала чудові природні укріплення з трьох боків – деснянську кручу та глибокі й широкі яри. Тільки з півдня тераса, на якій знаходився дитинець, з’єднувалася з плато. Якраз на ньому, укріпленому валами та ровами перешийку, і знаходився єдиний в’їзд у замок. Дорога проходила по насипу, що тягнувся з дна яру.

Наприкінці ХІ – на поч. ХІІ ст. оборонні споруди дитинця перебудовано, потужність земляних укріплень збільшена майже удвічі. Князівський двір знаходився якраз у центрі дитинця, а поруч височів кам’яний собор Архістратига Михайла, який згадується в літописах під 1179 р. Серед численних археологічних знахідок тих часів – печатка князя Святослава Ярославича, на якій зображені сам князь та його небесний покровитель святий Микола.

Дитинець з трьох боків підковою охоплювало окольне місто. Воно займало територію близько 30 га і мало свою систему укріплень з кількома брамами. Літопис називає Чернігівські та Курські ворота. Писемні джерела згадують також Острозькі ворота, що вели до окремого району міста – Острогу, який займав площу 5 га та був укріплений лише частоколом. Саме тут у 1086 р. було збудовано ще одну кам’яну церкву – Микільську. До стін окольного міста примикали неукріплені посади, де жили переважно купці та ремісники.

Численні міжусобні війни, чужоземні нападники та невблаганний час зруйнували майже всі свідчення сивої давнини Новгорода-Сіверського. Так, на місці зруйнованої кам’яної церкви Святого Миколая (ХІ ст.) у 1762 р. у традиційному народному стилі збудовано дерев’яну однойменну церкву. Вона збереглася до наших днів і вражає гостей міста єдністю з природним оточенням. Інший міський храм – Успенський собор – має не менш давню історію. Місце, на якому стоїть собор, здавен було ритуальним. За переказами, саме тут стояли ідоли в дохристиянську епоху. Після хрещення цих земель на місці капища було збудовано храм на честь Богородиці (ХІ-ХІІ ст.). Коли було зведено будівлю собору, що прикрашає місто в наші дні, точно невідомо. Є відомості про закладання храму ще у ХVII ст., та дуже скоро роботи було зупинено. Відновили їх лише у 1721 р., але будівництво велося дуже повільно. Точно відомо лише те, що один з вівтарів собору був освячений у 1701 р. У пізніші часи храм декілька разів перебудовувався. Так, у 1820 р. було замінено бані та прибудовано дзвіницю.

Своєрідність сучасному місту надають і пам’ятки цивільної архітектури XVIII-ХІХ ст. Серед них і тріумфальна арка. Вона була споруджена на кошти дворян та купецтва до приїзду імператриці Катерини ІІ у Новгород-Сіверський як центр намісництва, і тому була прикрашена гербами 10 повітів, що входили тоді до його складу. З тих же часів (кін. ХVІІІ ст.) збереглися у центрі міста і торгові ряди, збудовані на замовлення місцевих купців. Вони і зараз виконують своє призначення. Особливий колорит мають будівлі ХІХ ст. З історією цих будинків пов’язано багато славних імен.

Життя більшості видатних жителів Новгорода-Сіверського пов’язані з будинком колишньої чоловічої гімназії. Її було створено у 1804 р. на базі народного училища, відкритого у 1789 р. Тривалий час ця гімназія була центром освіти всієї Чернігівської губернії. Серед випускників цього закладу – видатний учений свого часу, історик і природознавець, перший ректор Київського університету Михайло Максимович (1804-1873), український письменник Пантелеймон Куліш (1819-1897), педагог Костянтин Ушинський (1824-1871), археолог, професор Дмитро Самоквасов (1843-1911). У будинку колишньої гімназії, збудованому у 40-х рр. ХІХ ст., і зараз міститься навчальний заклад – гімназія для обдарованих дітей.

З сайту Музея-заповідника «Слова о полку Ігоревім»

Сучасний Новгород-Сіверський
Готелі Новгорода-Сіверського