Околиці Добромиля були заселені ще з дуже давніх часів. Так, виявлені у сусідніх селах численні археологічні знахідки вказують, що в басейні Вирви вже в добу енеоліту (міднокам'яний вік) жила людина. Доказом перебування людини на територіх самого Добромиля є сліди поселення так званої культури карпатських курганів, поширеної у II-V ст. нашої ери.

Місто вперше згадується як село у 1374 р. Тоді князь Владислав Опольський надав родові Гербуртів маєтки по річках Вирві і Стрвяжу, серед яких був і Добромиль. Коло 1450 р. львівський ловчий Микола Гербурт побудував на Сліпій горі біля Добромиля дерев'яний замок. У 1467 р. селом управляв тіун Степан ще на основі руського права. Коли 1497 р. Добромиль сплюндрували татари, згорів і замок. Цього ж року польський король Ян I Ольбрахт визнав Добромиль містечком і дозволив проводити ярмарки. Під 1515 р. у королівських податкових книгах згадується існування у Добромилі церкви.

Містечко швидко розвивалось. Сюди переселялись купці й ремісники. Ткачі з Моравії виробляли тут високоякісне сукно. За ним, а також за місцевою сіллю приїздили купці з Угорщини і Сілезії. Тодішній власник містечка Андрій Гербурт для колоністів, що прибували, у 1531 р. заснував латинську парафію й поставив дерев'яний костел. 28 червня 1566 р. старанням власника місцевих солеварень Станіслава Гербурта король Сигізмунд II Август надав Добромилю магдебурське право. Запрошені власником Добромиля нові ремісники організовують цехи. Містечко укріплюється мурами й частоколом. Тут у 1584 р. стояли три церкви та костел.

Дерев'яний замок на горі Станіслав Гербурт почав перебудовувати з каменю й цегли. Продовжив цю роботу Ян Щенсний Гербурт – видатний політичний і культурний діяч, який писав навіть пісні українською мовою. У 1611 р. він запросив з Кракова друкаря Яна Шелігу й заснував у Добромилі друкарню. Тут Гербурт видавав як свої твори, так і праці Оріховського, Кадлубека, Длуґоша.
З 1622 р. Добромиль у руках магнатів Конєцпольских.
Після поразки військ Хмельницького під Берестечком у Добромилі на площі стратили багатьох міщан і селян, на містечко наклали велику контрибуцію.

У 1772 р. Добромиль потрапляє під владу Австрії. Містечко і солеварні стають державними. Значно збільшився видобуток солі.
У 1871 р. поблизу Добромиля прокладено залізницю, з'явилися фабрика сірників, миловарня, склозавод, лісопильний та пивоварний заводи. У 1876 р. Добромиль підноситься до рангу повітового містечка, залишаючись таким і за Польщі (після 1918 р.).

У 1895 р. під час виборів депутата до австрійського парламенту від сільської курії Перемишль – Мостиська – Добромиль від української радикальної партії було висунуто кандидатуру Івана Франка, але його не допустили до віденського парламенту.
У 1900-1905 рр. тут проживав відомий етнограф і композитор Філарет Колесса. Також у Добромилі мешкав художник Павло Богданський, який розмалював багато церков і костелів.
У період кризи 1929-1933 рр. містечко занепадає, посилюється страйкова боротьба.
У 1939 р. місто увійшло до складу СРСР.

23 червня 1941 р. Добромиль був захоплений німецькими військами. У 1942 р. було розстріляно понад 2,5 тис. євреїв. У серпні 1944 р. після двотижневих боїв у місто увійшли радянські війська. Під час цих боїв місто двічі переходило з рук у руки і було сильно зруйновано.

У 1957 р. збудований хлібозавод, у 1959 – сироварний завод. Колишній деревообробний завод Ліхтмана, який займався тільки грубою обробкою деревини і заготівлею напівфабрикатів, перетворився на потужний деревообробний комбінат (Добромильський ДОК).

До 30 грудня 1962 р. Добромиль був райцентром Львівської області. Зараз Доброміль – місто у Старосамбірському районі.

Пам’ятки Добромиля