У VII-X ст. територію сучасної Сумщини населяло слов'янське плем'я сiверян. У IX ст. виникла держава Київська Русь, до складу входили i землі сучасної Сумщини. Розташований на кордонi зi степом край, незважаючи на постiйнi напади кочiвникiв, був порiвняно густо заселений. На територiї областi вiдомо понад 80 давньоруських городищ, поселень, могильникiв.

Крiм невеликих поселень, iснували й великi мiста, про якi розповiдають давньоруськi лiтописи: Ромни, Вир, В'яхань, Путивль, Попаш, Глухiв. Територiя Сумщини була ареною запеклих мiжкнязiвських вiйн, особливо в 40-х рр. XII ст. Використовуючи феодальнi мiжусобицi, половцi посилили натиск на руськi землi. На початку 20-х рр. ХIII ст. зi сходу насунули монголо-татарськi орди.

У 50-60-х рр. XIV ст. Сумщина входила до складу Великого князiвства Литовського, потім Речi Посполитої.

У роки визвольної вiйни Богдана Хмельницького до смертi гетьмана iснувала українська держава, до складу якої входила i територiя Сумщини, а саме: Глухiвщина, Конотопщина, Роменщина, Кролевеччина. Пiзнiше цi землi ввiйшли до складу Гетьманщини, а пiвденно-схiдна частина належала Слобожанщинi. Великими мiстами були Глухiв, Кролевець, Конотоп, Ромни, Путивль, Суми.
Землями Сумщини проходило вiйсько гетьмана Iвана Виговського. Саме тут, пiд Конотопом, вiдбулася знаменита битва, в якiй українська армiя перемогла росiйську.

У 1708-1709 рр. населення Сумщини опинилося в центрi боротьби гетьмана Мазепи з росiйським царем Петром I. Трагедiя народу полягає в тому, що частина громадян пiдтримала гетьмана, iншi – царя, а це призвело до численних репресій, жертв, страт. Саме в Лебединi були страченi прибiчники гетьмана Мазепи, у Глухові проголошено анафему Мазепі. Пiсля руйнування гетьманської столицi Батурина столицею Гетьманської України став Глухiв. Пiсля скасування Катериною II в 1764 р. гетьманської влади на Лiвобережжi та в 1765 р. полкового устрою i самоврядування у Слобiдськiй Українi на Сумщину був поширений адмiнiстративно-територiальний подiл Росiйської iмперiї, а потiм, за винятком стислого перiоду з 1917 р. до поч. 1919 р., коли знову вiдродилася українська державнiсть, – тоталiтарної радянської держави.

У 20-40-х рр. ХХ ст. тривали репресiї проти "ворогів народу". Серед репресованих – вихiдцi з Сумщини: поети i письменники Б. Антоненко-Давидович, М. Зеров, П. Капельгородський, поет i художник Н. Онацький, iсторики В. Пархоменко, М. Василенко, В. Юркевич, археологи М. Рудинський, М. Макаренко, геолог М. Свiтальський, командарм I. Федько, педагог М. Довгополюк.

У роки Другої світової війни Сумщина стала базою масового партизанського руху. Тiльки в пiвнiчних районах областi було створено 35 партизанських загонiв.

Сумщина – батькiвщина вiдомих дiячiв науки i культури: фiлософа i критика М. Антоновича, фiлолога О. Потебнi, астронома О. Савича, поетiв П. Грабовського та Я. Щоголева, iсторика О. Лазаревського, педагога Т. Лубенця, бiблiографа С. Пономарьова, живописця i педагога М. Мурашка, художника Г. Нарбута і багатьох iнших.

Найбільш цікавими об'єктами туризму у Сумщині є: пам'ятки архітектури XVII-XIX ст. у місті Путивль, пам'ятка садово-паркового мистецтва і архітектури-парк і палац XIX ст. у селищі Кияниця; пам'ятки архітектури XVIII-XX ст., музеї: художній і декоративно-ужиткового мистецтва, будинок-музей А. Чехова у місті Суми; пам'ятки архітектури XVIII-XIX ст. у містах Глухів, Ромни, Лебедин, Охтирка.

Докладніше про Глухiв, Охтирку, Путивль, Суми